В 2008 году Хилфигер вместе с женой Ди Оклеппо купили у застройщика два этажа в кондоминимуме Plaza Hotel за $25,5 миллионов. Чета объединила помещения в единое целое, создав роскошный дуплекс. Пространство площадью 5 600 футов/кв включает пристройку с куполом и частную террасу с видом на Центральный Парк. Семья модельера потратила около $20 миллионов на ремонт и редизайн интерьера, отделав его драгоценным черным лаком и антикварными зеркалами.
В 2013 году Томми Хилфигер решил выставить двухуровневые партаменты в Plaza Hotel на продажу. Изначально владение было оценено в сумму $80 миллионов. На тот момент дуплекс зведного дизайнера вошел в число самых дорогих предложений на рынке недвижимости США.
Время шло, но покупателей на заоблачно дорогую недвижимость не находилось. Тогда ее цена была уменьшена до $75 миллионов, затем до $68,95 миллионов, а в апреле этого года, когда стоимость квартиры составляла $58,9 миллионов, владельцы и вовсе решили убрать ее с рынка.
Недавно звездные хозяева дуплекса на Манхэттене сменили агентов по продаже и снова выставили роскошные апартаменты на рынок. По сообщению Wall Street Journal Томми Хилфигер опять уменьшил цену партаментов в Plaza Hotel, теперь она составляет "всего" $50 миллионов. Квартира на 18 и 19 этажах кондоминимума Plaza Hotel имеет 4 спальни и вид на Центральный Парк и Пятую Авеню.