Холм Пинчо всегда был местом отдыха: в античном Риме здесь строили загородные виллы, в период Республики разводили сады. Первым римским садоводом и родоначальником садового искусства считается полководец и консул Луций Лукулл. Именно он привез из Персии и укоренил в Европе вишню. Римские сады Лукулла были украшены статуями и фонтанами и по великолепию не уступали императорским.
В эпоху Возрождения сады на Пинчо были возрождены семьей Медичи: кардинал Фернандо Медичи, будущий правитель Флоренции, построил здесь поместье и разбил парк в стилистике модного тогда маньеризма. Вилла, на которой он собрал итальянские древности, в течение полутора веков была одной из самых прекрасных в Риме.
После смерти в 1737 году последнего Медичи вилла перешла во владение Лотарингского дома. В 1803 году Наполеон Бонапарт передал ее Французской академии в Риме, и с тех пор она является местом проживания пансионеров Академии — французских художников, выигравших престижную Римскую премию. Одним из первых стипендиатов был Жан Огюст Доминик Энгр. С наполеоновских времен формат Римской премии сильно изменился, но Французская Академия продолжает программу поощрения молодых художников — лауреаты премии могут провести двенадцать месяцев в Риме, на Вилле Медичи.
В 1960-х годах на вилле Медичи проводилась капитальная реставрация с восстановлением утраченных деталей декора. В 1980-х — еще одна, открывшая под слоем побелки фрески, выполненные флорентийским живописцем Якопо Цуки, учеником великого Джорджо Вазари, в 1576–1577 годах. В 2022 году Французская академия инициировала новый этап реставрационных работ, рассчитанный на три года. Преобразование покоев кардинала Фердинандо Медичи и трех гостевых комнат, переименованных в честь великих гостей Виллы Медичи в «Салон Лили Булонже», «Комнату Дебюсси» и «Комнату Галилея», было поручено французскому дизайнеру Индии Мадави (India Mahdavi).
«Королева цвета», как называют Индию Мадави, обновила дух места, используя современные геометрические принты, но оставила в неприкосновенности все, что составляет ценность Виллы Медичи. Мебель, созданная по ее эскизам, представляет собой идеальные места для наблюдения за историческими шедеврами, открытыми в двадцатом веке. Современные кровати, столы, табуреты и ковры вписаны в интерьер крайне деликатно.
